Exchange在渗透测试中的利用

0x00 Exchange简介

Windows Exchange Server，是国内外应用非常广泛的邮件服务器，是微软公司的一套电子邮件服务组件。简单而言，Exchange server可以被用来构架应用于企业、学校的邮件系统。所以通常渗透测试过程中也会对其进行攻击尝试。

0x01 Exchange Endpoint

通常Exchange Server 有以下endpoint，即可访问的连接如下：

https://Exchangeserver/AutoDiscover/
https://Exchangeserver/Ecp/
https://Exchangeserver/EWS/
https://Exchangeserver/mapi/
https://Exchangeserver/Microsoft-Server-ActiveSync/
https://Exchangeserver/OAB/
https://Exchangeserver/OWA/
https://Exchangeserver/PowerShell/
https://Exchangeserver/Rpc/

每个endpoint的作用如下：

endpoint	说明
/autodiscover	自Exchange Server 2007开始推出的一项自动服务，用于自动配置用户在Outlook中邮箱的相关设置，简化用户登陆使用邮箱的流程。
/ecp “Exchange Control Panel”	Exchange管理中心，管理员用于管理组织中的Exchange的Web控制台
/ews “Exchange Web Services”	Exchange Web Service,实现客户端与服务端之间基于HTTP的SOAP交互
/mapi	Outlook连接Exchange的默认方式，在2013和2013之后开始使用，2010 sp2同样支持
/Microsoft-Server-ActiveSync	用于移动应用程序访问电子邮件
/OAB “Offline Address Book”	用于为Outlook客户端提供地址簿的副本，减轻Exchange的负担
/owa “Outlook Web APP”	Exchange owa 接口，用于通过web应用程序访问邮件、日历、任务和联系人等
/powershell	用于服务器管理的Exchange管理控制台
/RPC	早期的Outlook还使用称为Outlook Anywhere的RPC交互

以上endpoint中，常用于暴力破解的有/owa 、/ews、/Microsoft-Server-ActiveSync 及/autodiscover，如owa的暴力破解（passwordspray）：
抓取登录包如下：

-w1118

用户名可尝试使用domain\username、domian.com\username、username

使用某密码进行暴力破解：

-w720

/Microsoft-Server-ActiveSync 爆破为401认证，需要对用户账号密码进行base64处理:

-w647

YWRtaW46YWRtaW4= -> admin:admin

/ews、/rpc 等几个endpoint同样为401认证，账号密码的加密方式为NTLM Authenticate：

-w1264

爆破需对账号密码进行处理之后在进行。

0x02 Get UserList

验证Exchange

对Exchange的利用首先要确定其是否使用了exchange，关于判断的方式，我知道的方式有:
1、checkO365

-w682

2、owa 登录页面，如：

3、特殊域名：
访问如下域名

https://autodiscover.domain.com/autodiscover/autodiscover.xml
https://owa.domian/owa/
https://mail.domain.com/
https://webmail.domain.com/

获取用户列表

之后我们需要获取其至少一个账号的信息，那么就需要取搜集获取某域的用户列表，除了top username进行爆破，还可以使用theharvester、Mailget等工具进行搜集，另外还有一种通过延时来判断的方式。在MailSniper 写了这样几种来判断内部域和存在用户的方法：

Invoke-DomainHarvest
Invoke-UsernameHarvestOWA
Invoke-UsernameHarvestEAS

首先来看Invoke-DomainHarvest，这里通过了几种方式来获取内部域名，构造参数如下：

1	Invoke-DomainHarvestOWA -ExchHostname domian.com

脚本会构造如下url:

$OWAURL = ("https://" + $ExchHostname + "/owa/auth.owa")
$OWAURL2 = ("https://" + $ExchHostname + "/owa/")
$autodiscoverurl = ("https://" + $ExchHostname + "/autodiscover/autodiscover.xml")
$ewsurl = ("https://" + $ExchHostname + "/EWS/Exchange.asmx")

在未指定brute的情况下，脚本会先请求autodiscoverurl,若失败，再请求ewsurl，并通过请求头里面的NTLM Authenticate数据来猜测内部域名，如：

-w1276

需要注意到是，未指定brute的时候需要更改-ExchHostname 为对应的autodiscoverurl及ewsurl

指定brute的情况下，则会使用通过时间延迟的方式来检测域名是否存在，首先会构造一些不存在的域及用户名请求owa，并记录其响应时间，之后使用构造的域字典及随机用户名来请求owa，根据其响应时间的不同来判断域及用户名，在这里有两种brute方式，第一种通过导入域名列表：

1	Invoke-DomainHarvestOWA -ExchHostname mail.domain.com -DomainList .\domainlist.txt -OutFile potentially-valid-domains.txt -brute

第二种通过公司名称来猜测：

1	Invoke-DomainHarvestOWA -ExchHostname mail.domain.com -CompanyName "bla bla" -OutFile potentially-valid-domains.txt -brute

获取域名之后，可导入用户名进行用户名存在检测：

1
2

Invoke-UsernameHarvestOWA -ExchHostname mail.domain.com -Domain domainname -UserList .\userlist.txt -Threads 1 -OutFile owa-valid-users.txt
Invoke-UsernameHarvestEAS -ExchHostname mail.domain.com -Domain domainname -UserList .\userlist.txt -Threads 1 -OutFile eas-valid-users.txt

PS : 作者说这个问题提交给微软以后并没有修复，但是实际测试效果并不好，但是没准碰到可以使用的情况也说不定。

当获取到一个用户的账号密码之后，可以通过Get-GlobalAddressList来获取GlobalAddress的用户邮箱地址：

1	Get-GlobalAddressList -ExchHostname owaurl -UserName username -Password password

-w1130

0x03 Brute Force

在这里暴力破解的地方有很多个，首先可以通过burpsuite对OWA进行暴力破解，另外就是/autodiscover、/ews、/Microsoft-Server-ActiveSync 等几个endpoint，可利用的工具如：MailSniper、Ruler、SprayingToolkit，可根据个人喜好取舍。为了防止账号因多次登陆失败触发告警或账户被封禁，建议使用同密码爆破用户名的方式进行暴力破解。下面介绍一下MailSniper的相关方法的使用。

通过owa爆破：

1 2	Import-Module .\MailSniper.ps1 Invoke-PasswordSprayOWA -ExchHostname OWAHOST -UserList .\user.txt -Password password -Threads 1 -Domain domainname -OutFile out.txt -Verbose

-w960

通过ews爆破：

1	Invoke-PasswordSprayEWS -ExchHostname EWSHOST -UserList .\user.txt -Password password -Threads 1 -Domain domainname -OutFile out.txt -Verbose

-w964

通过Microsoft-Server-ActiveSync爆破：

1	Invoke-PasswordSprayEAS -ExchHostname MSAHOST -UserList .\user.txt -Password password -Threads 1 -Domain domainname -OutFile out.txt -Verbose

-w898

通过autodiscover 爆破：
在MailSniper中没有写对autodiscover的爆破，可以选择使用burp、ruler或者SprayingToolkit。

1	python atomizer.py owa autodiscoverhost password user.txt

-w747

1	./ruler --domain autodiscoverhost -k brute --users user.txt --passwords pass.txt --delay 0 --threads 10 -v

-w877

0x04 Search mail

在获取到某用户邮箱账号密码以后，我们可以对其邮件内容进行搜索，除了直接登录邮件外，也可以使用Exchange的接口进行邮件的检索，其接口的相关开发可以参考《Exchange Web Service(EWS)开发指南%E5%BC%80%E5%8F%91%E6%8C%87%E5%8D%97/)》，在外网情况下，可使用此工具来列出邮件内容。

1	./ewsManage.exe -CerValidation No -ExchangeVersion Exchange2013_SP1 -u username -p password -ewsPath https://ewshost/ews/Exchange.asmx -Mode ListMail -Folder Inbox

-w959

搜索某字符串：

1	./ewsManage.exe -CerValidation No -ExchangeVersion Exchange2013_SP1 -u username -p password -ewsPath https://ewhost/ews/Exchange.asmx -Mode SearchMail -String vpn

-w1439

或者使用MailSniper的Invoke-SelfSearch添加-remote 参数，输入账号密码即可。使用接口可以bypass一些owa的2FA。

内网情况下可使用MailSniper来快速检索，如使用xiaoming\domain用户登录某主机，可在该主机上搜索xiaoming的邮箱（不需要密码）

1	Invoke-SelfSearch -Mailbox user@domain.com -Terms pass -Folder all -ExchangeVersion Exchange2013_SP1 -OutputCsv 1.csv

-w841

如果获得了域管理员的密码，可以检索任意邮件的内容：

1	Invoke-GlobalMailSearch -ImpersonationAccount beiguoxia -ExchHostname Exchangehostname -AdminUserName domain\administrator -AdminPassword password -Term "pass" -Folder all

检索可使用-Term或者正则-Regex来指定关键字，-ImpersonationAccount用于将当前用户身份合法伪装其他邮箱用户，进而获得查询所有邮箱用户邮件的权限，如果查询失败，可以尝试添加-ExchangeVersion更换Exchange版本,目前支持版本为Exchange2007_SP1, Exchange2010, Exchange2010_SP1, Exchange2010_SP2, Exchange2013,Exchange2013_SP1

0x05 后渗透

在获取一个用户的账号密码之后，如何进入内网？这里有一个神器Ruler,在Outlook中有一个Rules and Alerts的功能，利用此功能，可执行一些特定的如执行命令等操作，关于ruler的具体使用，可以参考相关文章，另外在内网中，如何去发现Exchange服务器，如何使用NTLM中继来接管某用户邮箱的权限，这些内容在《深入Exchange Server在网络渗透下的利用方法》中有了很详细的讲解，在这里就不多做阐述。

另外需要补充一点可能有用的东西，Exchange安装以后会创建一个Organization Management 安全组：

-w650

该组内的成员除了访问Exchagne设置外，可以修改其他Exchagne安全组的成员身份，如Exchange Trusted Subsystem,此组为Exchange Windows Permissions的成员

-w477

默认情况下，Exchange Windows Permissions安全组对安装Exchange的域的域对象具有writeDACL权限,这就意味着，我们可以进行权限的提升，详细的文章可以参考《Escalating privileges with ACLs in Active Directory》。

0x06 总结

本文记录了我自己对Exchange在渗透中的利用的一些方式的总结，欢迎补充，更详细的内容可以查看参考的文章。